Synthesis of alkaloid derivatives  Page description

Help  Print 
Back »
 

Details of project

  
Identifier
46196
Type K
Principal investigator Nyerges, Miklós
Title in Hungarian Alkaloidszármazékok szintézise
Title in English Synthesis of alkaloid derivatives
Panel Chemistry 2
Department or equivalent Department of Organic Chemistry and Technology (Budapest University of Technology and Economics)
Participants Pintér, Áron
Toke, László
Virányi, Andrea
Starting date 2004-01-01
Closing date 2009-12-31
Funding (in million HUF) 9.423
FTE (full time equivalent) 0.00
state closed project





 

Final report

  
Results in Hungarian
a) Elsőként alkalmaztunk 3-nitrokromén-származékokat 2 pi komponensként azometin-ilidek 1,3-dipoláris cikloaddíciójában b) Új, egyedényes eljárást dolgoztunk ki hexahidro-pirrolo[2,1-a]izokinolinok előállítására c) Új azepin gyűrűt tartalmozó indolszármazékok előállítását valósítottuk meg 1,7-elektrociklizációs reakciók segítségével d) A lamellarin alkaloidok gyűrűrendszerének egyszerű szintézisét valósítottuk meg a pirrolo[2,1-a]izokinolin gyűrűrendszer 1,5-dipoláris ciklizációs úton történő előállításával, valamint egy független 1,3-dipoláris cikloaddíciót felhasználó szintézisúton. e) Új β-karbolin-származékokat állítottunk elő azometin-ilidek 1,7-elektrociklizációjával f) 6,7-Dimetoxi-3,4-dihidroizokinolinok és a 3,4-dihidro-ß-karbolinok új reakcióit fedeztük fel dipolarofilekkel g) Új kinolin-származékokat állítottunk elő azometin-ilidek 1,3-dipoláris cikloaddíciójával h) Ningalin intermedierek szintézisét valósítottuk meg 1,5-elektrociklizációs reakciókban
Results in English
a ) We have applied 3-nitrochromene derivatives as 2pi components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides b) We described a novel one-pot, three component access to hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by an alkylation - dehydrohalogenation - 1,3-dipolar cycloaddition sequence c) New b-carboline derivatives were synthesized via 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides d) 1,5-Electrocyclisation of azomethine ylides leading to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines — Concise construction of the lamellarine skeleton e) Synthesis of benz[5,6]azepino[4,3-b]indoles by 1,7-electrocyclisation of azomethine ylides f) Novel reactions of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline and 3,4-dihydro-ß-carboline with dipolarophiles g) The synthesis of new functionalized quinolyl derivatives has been described, based on the 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides h)The synthesis of Ningalin alkaloid intermediates was accomplished by the 1,5-electrocyclisation of azomethine ylides
Full text https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=46196
Decision
Yes





 

List of publications

  
Nyerges, M., Dancsó, A.; Bitter, I.; Blaskó G.; Tőke L.;: Novel reactions of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline and 3,4-dihydro-ß-carboline with dipolarophiles, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6927., 2005
Marth G.; Nyerges, M.;: 3-Nitrochromene Derivatives as 2p Components in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides, Periodica Politechnica, Chemical Engineering 2004, 48, 140-1., 2005
Tóth J.; Blaskó G.; Dancsó, A.; Tőke L.; Nyerges, M.,: Synthesis of New Quinoline Derivatives, Synth. Commun. 2006, 3581 - 3589., 2006
Nyerges, M.; Virányi, A.; Marth G.; Dancsó A.; Blaskó G.; Tőke L.;: 3-Nitrochromene Derivatives as 2p Components in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides, Synlett 2004, 2761., 2004
Nyerges, M.; Tóth, J.; Groundwater, P.W.: 1,7-Electrocyclisation of Azomethine Ylides; Scope and Synthetic Aspects, Synlett 1269, 2008
Nyerges M., Pintér, Á. Virányi A., Bitter I., Tőke L.;: Synthesis of Benz[5,6]azepino[4,3-b]indoles by 1,7-Electrocyclisation of Azomethine Ylides, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 377., 2005
Nyerges, M., Somfai, B.; Tóth, J.; Dancsó, A.; Blaskó G.; Tőke L.;: A novel one-pot, three component access to hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by an alkylation - dehydrohalogenation - 1,3-dipolar cycloaddition sequence, Synthesis 2005, 2039., 2005
Nyerges, M., Tőke L.;: 1,5-Electrocyclisation of azomethine ylides leading to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines — Concise construction of the lamellarine skeleton, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7531-7534., 2005
Nyerges, M.; Virányi, A.; Marth G.; Dancsó A.; Blaskó G.; Tőke L.;: 3-Nitrochromene Derivatives as 2 Components in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides, Tetrahedron 2006, 62, 8720., 2006
Tóth J.; Dancsó, A.; Blaskó G.; Tőke L.; Groundwater, P.W.; Nyerges, M.;: 1,7-Electrocyclization Reactions of Stabilised ,:,-Unsaturated Azomethine Ylides, Tetrahedron 2006, 62, 5725., 2006
Tóth J.; Dancsó, A.; Blaskó G.; Tőke L.; Groundwater, P.W.; Nyerges, M.;: 1,7-Electrocyclization Reactions of Stabilised ,:,-Unsaturated Azomethine Ylides, Tetrahedron 2006, 62, 5725., 2006
Pak C.S; Nyerges, M.;: Nef Reaction of Nitropyrrolidines – Novel Synthesis of Hydroxy Pyrrolidine Derivatives, Synlett 2007, 2355., 2007
Tóth J.; Nedves, A.; Blaskó G.; Dancsó, A.; Tőke L.; Nyerges, M.,: Synthesis of Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines by a Tandem 1,5-Electrocyclisation – Oxidation Process, Synthesis 1003., 2007
Tóth J.; Váradi L.; Blaskó G.; Dancsó, A.; Tőke L.; Nyerges, M.,: Novel oxidation of substituted pyrrolidines by N-bromosuccinimide – Rapid synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, Synlett, 1259, 2007



Back »