Természetben előforduló és mesterséges karotinoidok izolálása, előállítása, szerkezetigazolása  részletek

súgó  nyomtatás 
vissza »

 

Projekt adatai

 
azonosító
60121
típus K
Vezető kutató Deli József
magyar cím Természetben előforduló és mesterséges karotinoidok izolálása, előállítása, szerkezetigazolása
Angol cím Isolation and structure elucidation of natural and semisynthetic carotenoids
magyar kulcsszavak karotinoid, izolálás, szerkezetazonosítás, félszintézis
angol kulcsszavak carotenoid, isolation, structure elucidation, semisynthesis
megadott besorolás
Szerves-, biomolekuláris- és gyógyszerkémia (Élettelen Természettudományok Kollégiuma)80 %
Analitikai kémia (Élettelen Természettudományok Kollégiuma)20 %
zsűri Kémia 2
Kutatóhely Farmakognóziai Intézet (Pécsi Tudományegyetem)
résztvevők Agócs Attila
Matus Zoltán
Molnár Péter
Nagy Veronika
Rákó János
Szabó Zoltán
Tóth Gyula
projekt kezdete 2006-02-01
projekt vége 2010-01-31
aktuális összeg (MFt) 18.000
FTE (kutatóév egyenérték) 6.16
állapot lezárult projekt
magyar összefoglaló
Folytatva a karotinoidkémiai munkacsoport hagyományos kutatási területeit, munkánk során természetes és mesterséges karotinoidok izolálását, előállítását, szerkezetigazolását végezzük el. A fő kutatási területek:
Új elválasztási módszerek kidolgozása nagy mennyiségű karotinoidok izolálására.
A félszintézisek elvégzéséhez szükséges karotinoidok természetes forrásból való izolálása során talált, eddig még nem azonosított minor komponensek szerkezetigazolása.
Paprikaporok degradációs termékeinek azonosítása.
A karotinoidok (beta-kriptoxantin, lutein, zeaxantin, kapszantin) különböző oxidálószerekkel történő oxidálásakor keletkező termékek szerkezetének azonosítása.
A növényekben (friss vagy feldolgozott) előforduló cisz-karotinoid izomerek azonosításához további karotinoidok izomerizációjának elvégzése.
Karotinoid-5,6- és 3,6-epoxidok sav hatására bekövetkező átalakulásainak vizsgálata.
Különböző telítettségű és lánchosszúságú dikarbonsavszármazékokat alkalmazva mesterséges karotinoid-dimerek szintézise, melyek segítségével további információkat kaphatunk a karotinoidok aggregációs folyamatairól.
Dihidroxi-karotinoidokat reagáltatva dikarbonsav-származékokkal, lánc molekulák előállítása.
Karotinoidokkal 1,6-diszubsztituált glikozidok előállítása.
Monoszubsztituált glikozidok előállítása, valamint mindkét végén hidroxilcsoportot tartalmazó karotinoidok diglikozilezése.
Növényekben nagyobb mennyiségben előforduló karotinoidok dikarbonsavakkal képzett vízoldható származékainak előállítása.
angol összefoglaló
As a continuation of traditional research field of our group we plan to perform the isolation, transformation and structure elucidation of natural and semisynthetic carotenoids. The research topics are:
Development of new separation methods for the isolation of natural carotenoids in large scale.
Structure elucidation of unidentified carotenoids occured in natural sources during isolation of main carotenoids.
Investigation of degradation products in ground paprika.
Structure elucidation of the oxidation products of carotenoids (beta-cryptoxanthin, lutein, zeaxanthin, capsanthin).
Z-E-isomerization of carotenoids.
Investigation of the reaction of carotenoid 5,6- and 3,6-epoxides with acids.
Semisynthesis of carotenoid dimers using differently saturated carboxyclic acide derivatives.
Reaction of dihydroxy-carotenoids with dicarboxylic acide derivatives.
Semisynthesis of 1,6-bisubstituted glycosides of carotenoids.
Semisynthesis of mono- and biglycosides of carotenoids.
Semisynthesis of water soluble carotenoids.
The semisynthesised carotenoids are used in the investigation of aggregation behaviour of carotenoids.





 

Zárójelentés

 
kutatási eredmények (magyarul)
Kereskedelmi szilikagél lúgos kezelésével olyan nagy kapacitású preparatív kromatográfiás állófázist állítottunk elő, amely az igen savérzékeny karotinoid-5,6-epoxidok elválasztására is alkalmas. Ennek segítségével paprikából latoxantint izoláltunk. Karotinoid-glikozidokat állítottunk elő új módszerrel. Ennek lényege, hogy a karotinoidok savak hatására kationokat képeznek, melyek nukleofilekkel 4 ill. 4’ helyzetben reagálnak. beta-karotin és izo-zeaxantin savas kezelésével majd perbenzoilezett 1-tioglükóz alkalmazásával változatos tioglikozidokat állítottunk elő jó hozammal. Általános módszert dolgoztunk ki karotinoid-szukcinátokból karotinoid dimerek előállítására. Elvégeztük aromás magot tartalmazó dimerek és trimerek szintézisét aromás karbonsavakból karotinoidokkal, ill. fenolokból és benzil-alkoholokból karotinoid-szukcinátokkal. Az új vegyületek oxidatív stressz gátló hatása jóval meghaladta a referencia karotinoidok aktivitását. Jó hozammal glikozil-észtereket állítottunk elő karotinoid-szukcinátokkal a glikozilos OH-csoport észteresítésével. Elkezdtük polietilénglikol-karotinoid észterek előállítását, melyek biológiai vizsgálat jelenleg is folyamatban van. A természetes karotinoidok viszgálata során meghatároztuk gyógy¬növények virágzatának és bogyótermésének karotinoid-összetételét. A karotinoidok élelmiszerekben való előfordulásának vizsgálatát folytatva bolti forgalomban kapható növények és feldolgozott termékek analízisét végeztük el. Amerikai és japán kutatócsoportok vizsgálták az általunk izolált vegyületek biológiai hatását.
kutatási eredmények (angolul)
Through basic handling of commercially available silica gel a new high-capacity chromatographic stationary phase was produced and used for the separation of acid-labile 5,6-epoxy-carotenoids. With the help of the modified gel latoxanthin was isolated from yellow paprika. A new method was elaborated for the synthesis of carotenoid glycosides. Carotenoids form cations in the their reactions with acids, which readily react with nucleophile at positions 4 and 4’ of the end groups. After acidic treatment of beta-carotene and isozeaxanthin the cation obtained was reacted with perbenzoylated 1-thioglucose to give thioglycosides with good yields. A general method was elaborated for the production of carotenoid succinates, and carotenoid homo- and hetero- succinate diesters. Carotenoid dimers and trimers were synthetized from aromatic di- or tricarboxylic acids and from di- or tribenzylic alcohols. These new compounds have been shown higher antiodidant activity in preliminary tests than native carotenoids. Glycosyl esters were synthetised from carotenoid succinates with good yields. Synthesis and biological investigation of PEG-carotenoid conjugates have been started recently. As a continuation of our work on the isolation of natural carotenoids carotenoid composition of petals and berries of some medicinal herbs were determined. Food chemistry studies were made on the carotenoid composition of commercially available plants and their prosessed forms. The role of carotenoids in biological sytems was investigated.
a zárójelentés teljes szövege https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=60121
döntés eredménye
igen





 

Közleményjegyzék

 
Nagy, V., Agócs, A., Turcsi, E., Deli, J.: Isolation and Purification of Carotenoid Epoxides on Modified Silica Gels, Phytochemical Analysis 20 (2), 143-148, 2009
Nagy, V., Agócs, A., Turcsi, E., Molnár, P., Szabó, Z., Deli, J: Latoxanthin a minor carotenoid isolated from yellow paprika (Capsicum annuum var. lycopersiciforme flavum), Tetrahedron Letters 48, 9012-9014 (2007), 2007
Nagy, V., Agócs, A., Szabó, Z., Márk, L., Ohmacht, R., Deli, J: Comparative Study on the Carotenoid Composition of the Peel and the Pulp of Different Citrus Species, Innovative Food Science and Emerging Technologies 8, 390-394 (2007), 2007
Nagy, V., Agócs, A., Deli, J.: In vitro and in vivo Transformations of Lutein, Mini-Reviews in Organic Chemistry 6 (3), 211-219, 2009
Nagy, V., Agócs, A., Turcsi, E., Deli J.: Experiments on the synthesis of carotenoid glycosides, Tetrahedron Letters 51 (15) 2020-2022 (2010), 2010
Háda, M., Nagy, V., Takátsy, A., Deli, J., Agócs, A.: Dicarotenoid esters of bivalent acids, Tetrahedron Letters 49, 3524–3526 (2008), 2008
Háda, M., Nagy, V., Gulyás-Fekete, G., Deli, J., Agócs A.:: Towards Carotenoid Dendrimers: Carotenoid dimers and trimers with aromatic cores, Helvetica Chimica Acta (közlésre elfogadva) doi: 10.1002/hlca.200900338, 2010
Horváth, G., Molnár, P., Farkas, Á., Szabó, L.G., Turcsi, E., Deli J.: Separation and Identification of Carotenoids in Flowers of Chelidonium majus L. and Inflorescences of Solidago canadensis L., Chromatographia (közlésre elfogadva), 2010
Focsan, A.L., Bowman, M.K., Konovalova, T.A., Molnár, P., Deli, J., Dixon, D.A., Kispert, L.D.: Pulsed EPR and DFT Characterization of Radicals Produced by Photo-Oxidation of Zeaxanthin and Violaxanthin on Silica-Alumina, Journal of Physical Chemistry B 112, 1806-1819 (2008), 2008
Lawrence, J., Focsan, A.L., Konovalova, T.A., Molnár, P., Deli, J., Bowman, M.K., Kispert, L.D.: Pulsed ENDOR Studies of Carotenoid Oxidation in Cu(II)-Substituted MCM-41 Molecular Sieves, Journal of Physical Chemistry B 112, 5449-5457 (2008), 2008
Focsan, A.L., Molnár, P., Deli, J., Kispert, L.: The structure and properties of 9’-cis- neoxanthin carotenoid radicals by EPR measurements and DFT calculations: Present in LHC II ?, Journal of Physical Chemistry B 113 (17), 6087-6096, 2009
Horváth, G., Turcsi, E., Molnár, P., Szabó, L.G., Deli, J.: Carotenoid content of the flower of tansy (Tanacetum vulgare L.), Planta Medica 73, 911 (2007), 2007
Horváth, G., Turcsi, E., Molnár, P., Szabó, L.G., Deli, J.: Isolation and identification of Carotenoids in the fruit of cornelian cherry (Cornus mas L.), Planta Medica 73, 912 (2007), 2007
Kovács, B., Oosterhuis, B., Jani, M., Juhász, V., Deli, J., Krajcsi, P.:: Interaction of nutrients with human efflux and uptake transporters, Annals of Nutrition and Metabolism 51, (Suppl. 1), 154-155, 2007
Molnár, J., Engi, H., Gyémánt, N., Schelz, Zs., Spengler, G., Ocsovszki, I., Szücs, M., Hohmann, J., Szabó, M., Tanács, L., Molnár, P., Deli, J., Krenn, L., Kawase, M., Wakabayashi, H., Kurihara, T.,: Multidrug Resistance Reversal on Cancer Cells by Selected Carotenoids, Flavonoids and Anthocyanines, Topics in Heterocyclic Chemistry Vol. 15/2008, Bioactive Heterocycles VI. Flavonoids and Anthocyanins in Plants, and Latest Bioactive Heterocycles I. volume pp. 133-159, 2008
Agócs, A., Háda, M., Nagy, V., Deli, J: Towards carotenoid dendrimers, Carotenoid Science 12(June), 96 (2008), 2008
Nagy, V., Agócs, A., Deli, J.: Experiments on the synthesis of carotenoid glycosides, Carotenoid Science 12(June), 95 (2008), 2008
Turcsi, E., Horváth, G., Molnár, P., Szabó, L.G., Deli, J.: Carotenoid Analysis of Flowers and Inflorescences of some Medical Plants, Carotenoid Science 12(June), 136 (2008), 2008
Turcsi, E., Marton, K., Oláh, P., Deli, J.: Investigation of the Carotenoid Composition of Different Kinds of Fresh and Cooked Pumpkins (Cucurbita maxima), Carotenoid Science 12(June), 135 (2008), 2008
Rákó, J., Turcsi, E., Szabó, Z., Deli, J: A beta-karotin oxidációjára tett kísérletek új reagensek kipróbálásával, MKE Centenáriumi Vegyészkonferencia, Sopron 2007. május 29-június 01. Előadásösszefoglalók 367.old., 2007
Turcsi, E., Szabó, I., Murillo, E., Mosquera, Y., Deli, J.: Investigation of the Carotenoid Composition of „Mamey” (Pouteria sapota), 7th Balaton Symposium on High-Performance Separation Methods, Siófok, Sept. 03-07. 2007 Abstract P56., 2009





 

Projekt eseményei

 
2014-01-13 10:30:25
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Biokémiai és Orvosi Kémiai Intézet (Pécsi Tudományegyetem), Új kutatóhely: Farmakognózia Tanszék (Pécsi Tudományegyetem).




vissza »