A Reinecke anion szupramolekuláris kémiai alkalmazása  részletek

súgó  nyomtatás 
vissza »

 

Projekt adatai

 
azonosító
75869
típus K
Vezető kutató Czugler Mátyás
magyar cím A Reinecke anion szupramolekuláris kémiai alkalmazása
Angol cím Application of the Reinecke Anion in Supramolecular Chemistry
magyar kulcsszavak Reinecke komplexek, Szupramolekularis kemia, kristalyositas, Ionos folyadekok, Röntgen-diffrakcio, Liquid diffraction
angol kulcsszavak Reinecke complexes, Supramolecular chemistry, Crystallization, Ionic Liquids, X-ray diffraction, Liquid diffraction
megadott besorolás
Szerves kémia (Matematikai, Fizikai, Kémiai és Mérnöki Tudományok)35 %
Ortelius tudományág: Fémorganikus kémia
Fizikai kémia és elméleti kémia (Matematikai, Fizikai, Kémiai és Mérnöki Tudományok)35 %
Ortelius tudományág: Fizikai kémia
Szilárdtestfizika (Matematikai, Fizikai, Kémiai és Mérnöki Tudományok)30 %
Ortelius tudományág: Szilárdtestfizika
zsűri Kémia 1
Kutatóhely Szerves Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont)
résztvevők Bálint Szabolcs
Csámpai Antal
Grósz Tamás
Gyömöre Ádám
Gyömöre Ádám
Holczbauer Tamás
Kudar Veronika
Palló Anna
Párkányi László
Radnai Tamás
Rohonczy János
Sohár Pál
projekt kezdete 2009-01-01
projekt vége 2013-12-31
aktuális összeg (MFt) 13.751
FTE (kutatóév egyenérték) 15.62
állapot lezárult projekt
magyar összefoglaló
A Reinecke só komplexeit használjuk föl új anion-támogatott szupramolekuláris rendszerek kialakítására. E származékok új ionos rendszerek és új szilárd-fázisú szerkezetek alapjait adják. Az új vegyületeket alávetjük ionos folyadékokban (IL) való kísérleteknek is, ahol ezek oldószerként vagy ko-szolvensként is szerepelhetnek. Az IL-ek megváltoztathatják új kristályformák kinyerésének az esélyeit is. A kismolekulás területen szokatlan kristályosítási módszereket (pl. gél kristályosítás) is fogunk használni. Célunk új királis ionos folyadékok előállítása is. További cél a vegyes-fém tartalmú rendszerek kialakítása. Ahol ez lehetséges, szilárd fázisú reakciókat hajtunk végre, pl. golyósmalomban. A vegyületeket, kristályaik növesztésével együtt, saját laboratóriumban hozzuk létre. A legtöbb tervezett kiinduló anyag a kereskdelmben kapható. Mind a kristály, mind pedig a folyadék-szerkezetek meghatározását röntgendiffrakcióval végezzük. Folyadék- és szilárd-fázisú NMR vizsgálatokat együttműködéssel végzünk. Neutron és esetleg szinkrotron forrás hozzáférési pályázatokat a munka haladásának megfelelően tervezünk.
angol összefoglaló
We propose to use new Reinecke salt (Rk) complexes as a probe to construct new anion-assisted systems. Such salts may give way to new ionic solid constructions. Moreover we also propose to subject these new Rk complexes to experiments where ionic liquids (ILs) will be used as solvents or co-solvents for crystallization. We hope to improve the chances of obtaining new crystalline forms by using ILs as crystallization media. Introduction of unusual crystallization techniques in small molecule field is envisaged. It is also our goal to use these constructs to provide new chiral ILs. The work will also aim at providing new mixed metal supramolecular constructions. Whenever possible attempts will be made to make solid state reactions e.g. in a ball mill. Preparation and crystal growth is carried out in our laboratory. Most of the starting materials are available from commercial sources. Elucidation of both crystal and of liquid structures of these substances is done in our laboratory by X-ray diffraction. Liquid- and solid -state NMR spectra will be taken in co-operation. Neutron or synchrotron source access grants are being planned as the work progresses.





 

Zárójelentés

 
kutatási eredmények (magyarul)
A fölsorolás négy területet érint. Ezek az - eredeti célhoz szorosan, de legalább koncepciójukban, eszközeikben - illeszkedő kutatások: 1.) Reinecke—só és származékok: szokatlan kristályosítási technikák és nehezen kristályosítható anyagok szisztematikus vizsgálata, kémiai és szupramolekuláris szintézisek. 2.) A No-SPA® só új zárványainak, illetve új ko-kristályainak és sóinak előállítása. 3.) A tiokarbamid-alapú organokatalizátorok szerkezetvizsgálata, különös tekintettel a szolvatált és a só formákra. 4.) “ad hoc” szerkezetvizsgálatok, ahol a projekt során megtanult technikák a kristályosításban vagy a méréstechnikában szerzett ismereteinkkel oldhatók meg. Ezek szerves vegyületek mellett szervetlen ionos kristályokat is érintenek. (Ahol az ilyen ismeretek használata az általunk végzett munkában legalább 50% volt). Tehát a projekt alatt elvégeztük - tucatnyi Reinecke-só származék előállítását és vizsgálatát, - másfél tucatnyi No-SPA® asszociátum kristály szerkezetfölderítését, - több mint 3 tucatnyi organo-katalizátor szerkezetvizsgálatát, szinkrotron- forrással is. -tucatnyi olyan külső kooperációs munkát folytattunk, ahol mellékes nyereségeként lehetővé vált nem rutin problémák földerítése. Amellett, hogy az intézet átszervezés elő- és utóhatásai befolyásolták a projekt személyi feltételeit. Összegezve: lehetővé vált legalább 80 olyan kristály – és molekulaszerkezet földerítése, amelyek jó része a standard megközelítések és kezelésmódok számára elérhetetlen lett volna.
kutatási eredmények (angolul)
We have crystallized a dozen of new Reinecke-salt derivatives including those of ferrocenium reineckates unknown hitherto. As an extension of the newly learned crystallization techniques and engineering cca three dozens of salt and neutral inclusion complexes of organocatalysts were prepared. 18 New crystal structure were engineered from a well-known pharamceutical (NOSPA) inclusions as well as completely new new and new types of salts. An application for an industrial problem was also attempted with partial success. Knowledge acquired during this project was also used in tackling with problems in scientific cooperation through crystallizing new compounds, A good part of these posed problems for routine organic chemistry practices. Reorganization starting in 2012 and finishing in 2014 affected largely both personnel and material conditions. Summing up we did crystallize and solved a dozen Reinecke salt derivatives, one and half dozen of the NOSPA associates and over 3 dozens of organo-catalysts crystals. Additionally about a dozen extramural cooperation, X-ray works of which were largely based on acquired knowledge based on the collateral gain from this project were performed. All this were under circumstances of the reorganization of the institute shortly after this project was initiated. All in all at least 80 crystal structures otherwise mostly inaccessible were done by the aid of this project.
a zárójelentés teljes szövege https://www.otka-palyazat.hu/download.php?type=zarobeszamolo&projektid=75869
döntés eredménye
igen





 

Közleményjegyzék

 
E. Beregi, I. Sajo, K. Lengyel, P. Bombicz, M. Czugler, I. Foldvari: Polytypic modifications in heavily Tb and Eu doped gadolinium aluminum borate crystals, Journal of Crystal Growth 351 (2012) 72–76, 2012
Czugler M., Pintér I.: Sodium Halogenide Complexes of Ribose Derivatives and their Unusual Crystal Structures, Carbohydrate Research, 2011
Gyömöre A; Csampai A; Holzbauer T; Czugler M: Study on medium ring heterocycles: synthesis and structure of novel condensed pyrazolo[1,4]diazocinones including single enantiomers, Tetrahedron 67 (2011) 2979e2990, 2011
Varga Sz; Jakab G; Drahos L; Holczbauer T; Czugler M; Soós T.: Double Diastereocontrol in Bifunctional Thiourea Organocatalysis: Iterative Michael – Michael - Henry Sequence Regulated by the Configuration of Chiral Catalysts, Org. Lett., 2011, 13, No. 20, 5416–5419, 2011
Bálint E; Fazekas E; Pintér Gy; Szöllösy Á; Holczbauer T; Czugler M; Drahos ; Körtvélyesi T; Keglevich Gy: Synthesis and Utilization of the Bis(>P(O)CH2)Amine Derivatives Obtained by the Double Kabachnik–Fields Reaction with Cyclohexylamine; Quantum Chemical and X-Ray Study of, Curr. Org. Chem., 2011, 15, 0000-0000, 2011
Kiss K.; Holczbauer T; Czugler M; Sohár P; Bodor A; Csámpai A: Synthesis, IR-, NMR-, DFT- and X-ray analysis of novel C2-chiral diferrocenyl-salen complexes, Tetrahedron, 2012
Cora I; Czugler M; Dodony I; Recnik A: On the symmetry of wulfenite (Pb[MoO4]) from Mezica (Slovenia), Acta Crystallogr Sect C67, 2011, i33-i35, 2011
Faigl F; Mátravölgyi B; Holczbauer T; Czugler M; Madarász J: Resolution of 1-[2-carboxy-6-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid with methyl (R)-2-phenylglycinate, reciprocal resolution and second order asymmetric tr, Tetrahedron: Asymmetry, Vol. 22, Issues 20-22, 2011, 1879-1884, 2011
Faigl F; Mátravölgyi B; Szöllősy Á; Czugler M; Tárkányi G; Kubinyi M; Vékey K: Synthesis of atropisomeric 1-phenylpyrrole derived aminoalcohols: a new series of chiral ligands, Org Biomol Chem, 2011
Szabó Máté Zoltán: Drotaverin szolvátok és kokristályok, MSc Diplomamunka, BME Szerves Kémiai és Technológiai Tsz, 2012
Tóth Ádám: MONO- ÉS DISZACHARIDOK ÚJ ALKÁLIFÉM-KOMPLEXEINEK SZINTÉZISE ÉS VIZSGÁLATA, ELTE Szerves Kémiai Intézete, Szakdolgozat, 2011
Kolos Kiss a, Vasile-Ludovic Kocsis b, Tamás Holczbauer c, Mátyás Czugler c, Luminita Silaghi-Dumitrescu b, Antal Csámpai: 2-Arylideneferroceno[e]cyclohexanones and related 3-aryl-3,3a,4,5- tetrahydroferroceno[g]indazoles: Synthesis, NMR-, DFT- and X-ray analysis, Journal of Organometallic Chemistry, 2013
Péter Bagi, Mihály Kállay, Dóra Hessz, Miklós Kubinyi, Tamás Holczbauer, Mátyás Czugler, Elemér Fogassy, György Keglevich: Resolution of 1-n-propoxy-3-methyl-3-phospholene 1-oxide by diastereomeric complex formation using TADDOL derivatives and calcium salts of O,O0 -dibenzoyl-(2R,3R)- or O,O0 -di-p-toluoyl- (2R,3R)-tartaric acid, Tetrahedron Asymmetry, 2014
PÉTER BAGI,1 ANDRÁS FEKETE,1 MIHÁLY KÁLLAY,2,3 DÓRA HESSZ,4 MIKLÓS KUBINYI,3,4 TAMÁS HOLCZBAUER,5 MÁTYÁS CZUGLER,5 ELEMÉR FOGASSY,1 AND GYÖRGY KEGLEVICH: Resolution of 1-n-Butyl-3-Methyl-3-Phospholene 1-Oxide with TADDOL Derivatives and Calcium Salts of O,O’-Dibenzoyl-(2R,3R)- or O,O’-di-p-Toluoyl-(2R,3R)-tartaric Acid, Chirality, 2014





 

Projekt eseményei

 
2013-02-15 11:03:08
Résztvevők változása
2012-01-03 13:05:22
Kutatóhely váltás
A kutatás helye megváltozott. Korábbi kutatóhely: Szerkezeti Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont), Új kutatóhely: Szerves Kémiai Intézet (MTA Természettudományi Kutatóközpont).
2010-07-21 16:48:23
Résztvevők változása




vissza »